Аскорбиновая кислота

Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ «не-» + лат. scorbutus «цинга») — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, являе

Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ «не-» + лат. scorbutus «цинга») — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом.

Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, называемая также витамином C (читается как витамин Ц, поскольку C в данном контексте латинская буква). Витамин C в природе содержится во многих фруктах и овощах[1].

Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге. Есть некоторые свидетельства того, что регулярное употребление добавок с аскорбиновой кислотой может незначительно сократить продолжительность простуды, но не предотвратить инфекцию[2][3][4][5]. Доказательства влияния аскорбиновой кислоты на риск рака, сердечно-сосудистых заболеваний или деменции отсутствуют➤.

Свойства

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте[6]. Температура плавления L-аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением)[7].

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.[источник не указан 1180 дней]

L-аскорбиновая к-та, L-трео-гекс-2-еноно-1,4-лактон, (5R)-[(1S)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-2H-фуран-2-он
D-аскорбиновая к-та, D-трео-гекс-2-еноно-1,4-лактон, (5S)-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-2H-фуран-2-он
L-изоаскорбиновая (эриторбиновая) к-та, L-эритро-гекс-2-еноно-1,4-лактон, (5R)-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-2H-фуран-2-он
D-изоаскорбиновая (эриторбиновая) к-та, D-эритро-гекс-2-еноно-1,4-лактон, (5S)-[(1S)-1,2-дигидроксиэтил]-3,4-дигидрокси-2H-фуран-2-он

История

Впервые в чистом виде витамин C был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.[источник не указан 1180 дней]

В 1933 году швейцарская компания Hoffmann-La Roche первой в мире освоила производство синтетического витамина C.[источник не указан 1180 дней]

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин C большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.[источник не указан 1180 дней]

В 1970 году Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина C способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин C также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина C в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина C в 10 граммов.[источник не указан 1180 дней]

На 2006 год мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина C при лечении простуды по-прежнему не нашло подтверждения (профилактический приём витамина C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение[8]), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут. (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.[источник не указан 1180 дней]

Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 году Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина C в странах ЕС с 1 августа 2005 года. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и тому подобные заменены на «способствует сохранению», «защищает»)[9].

Высказанные Лайнусом Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. В 2008 году опубликовано исследование, в котором витамин C вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина C примерно на 75 % клеток агрессивных опухолей, имплантированных здоровым животным, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41—53 %[10].

Согласно исследованию, проведённому учёными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота потенциально может влиять на гликолиз, который является необходимой частью метаболизма раковых стволовых клеток, что, по мнению исследователей, должно останавливать их рост[11].

Биологическая роль

Участвует в образовании коллагена, серотонина из триптофана, образовании катехоламинов, синтезе кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

Витамин C необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин C сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода.

Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Наряду с винной, яблочной, лимонной, молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом, которые, по крайней мере, восстанавливают Fe3+ в Fe2+ или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема, — действуют также по невыясненному пока механизму[источник не указан 2077 дней].

Аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа из пищи путём преобразования иона Fe3+ в Fe2+ с образованием комплексного соединения[12].

Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.

Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о её положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера. При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону[13][14].

Авитаминоз (гиповитаминоз)

Симптомы недостатка в организме витамина С: слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов. К кровоточивости дёсен и кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже приводит хрупкость кровеносных сосудов[15].

Гипервитаминоз

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12, повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина C активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга[16][неавторитетный источник].

Полулетальная доза (LD50) составляет 11900 мг/кг для крыс при пероральном введении[17].

Получение

Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями Gluconobacter oxydans в методе Рейхштейна или бактериями Erwinia herbicola и Corynebacterium по методу Genentech).

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)[18] и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей[19].

Количественное определение аскорбиновой кислоты проводят методами алкалиметрии, иодатометрии либо иодометрии.[источник не указан 1180 дней]